Kiralık oynadığı Ankaragücü'nde ortaya koyduğu başarılı performans nedeniyle 2019-2020 sezonunda Vitoria Guimares'ten 2.4 milyon euro bonservisle transfer edilen Tyler Boyd, Beşiktaş'ta kendini bir türlü kanıtlayamadı ve siyah beyazlı kulüpten resmen ayrıldı.
Önce Demir Grup Sivasspor, sonrasında ise Çaykur Rizespor'a kiralık gönderilen ABD'li kanat oyuncusu bu sezon takıma dönse de sadece bir maçta 45 dakika görev alabildi. Transfer sezonunun bitiminde oluşturulan A takım listesine yabancı kontenjanı yüzünden giremeyen Tyler Boyd'un kontratı bu sezon sonunda bitecekti. Tyler Boyd'un, Türkiye Futbol Federasyonu üzerinden fesih işlemlerini gerçekleştirdiği belirlendi.
Resmi prosedürlerin tamamlanmasının ardından deneyimli oyuncunun fesih işlemi 4 Kasım tarihinde Türkiye Futbol Federasyonu'na bildirildi. Bu işlem, TFF'nin internet sitesine de yansıdı. Ancak Beşiktaş Kulübü fesih işlemiyle ilgili KAP'a henüz bir bildirim göndermedi.
2.3 milyondan 425 bine düştüKartal'a büyük umutlarla gelen Tyler Boyd'un transfer piyasasındaki değeri son 3 yılda büyük düşüş kaydetti. Beşiktaş tarafından 2,4 milyon euro bonservis bedeli karşılığında Portekiz ekibi Vitoria Guimares'ten transfer edilen ABD'li oyuncunun Ekim 2019'da 2,3 milyon euro olan bonservis değeri 425 bin euroya kadar geriledi. Sözleşmesini feshederek serbest kalan Boyd'un ara transferde Süper Lig'den bir kulüple anlaşabileceği iddia edildi.